Rembrandts voornaamste inkomstenbron bestond uit privéopdrachten voor portretten. Het is aannemelijk dat cliënten die een portret bij Rembrandt bestelden ook andere werken van hem kochten. Dat is echter niet zeker, want Rembrandt heeft zijn atelierverkoop niet gedocumenteerd. De gemiddelde prijs voor een schilderij van Rembrandt was ongeveer 340 gulden. Ter vergelijking: een geschoold ambachtsman verdiende in die tijd ongeveer 250 gulden per jaar.

Rembrandt verdiende zijn geld niet alleen met de verkoop van zijn schilderijen. Hij deed ook goede zaken in zijn rol als leermeester. Zo is bekend dat Rembrandt meer dan veertig, waarschijnlijk zelfs meer dan vijftig leerlingen heeft gehad, van wie hij 100 gulden lesgeld per leerling per jaar ontving. Dit was goed voor een jaarinkomen van zo’n 2.500 gulden volgens Von Sandrart. Bovendien verkocht hij niet alleen zijn eigen werken, maar trad hij ook – wat gebruikelijk was – op als kunsthandelaar. Hij verkocht werken van zijn leerlingen Ferdinand Bol en Leendert van Beyeren, kocht en verkocht een duur schilderij van Rubens, verkocht een van zijn etsplaten aan een collega. Ook was hij vaste klant op veilingen, waar hij zich in twee notariële documenten zelfs ‘coopman’ liet noemen.

Rembrandt hield zich echter niet bezig met wat in de zeventiende eeuw als de ‘betere investeringen’ beschouwd werden; hij had geen aandelen in de VOC en geen stadsobligaties. Zijn grootste investering was zonder twijfel de aankoop van het monumentale pand dat nu Museum Rembrandthuis is. Hij kocht dit huis in 1639 voor het uitzonderlijk hoge bedrag van 13.000 gulden, waarbij hij op twee-derde van dat bedrag een hypotheek afsloot. Jammer genoeg pakte die investering niet zo goed uit; Rembrandt stopte in de jaren 1640 met het betalen van zijn hypotheek, wat uiteindelijk zou leiden tot zijn faillissement in 1656.

Rembrandts faillissement betekende echter bepaald niet het einde van zijn ondernemersdrift. Omdat hij nog steeds openstaande schulden had, moest zijn ondernemerschap alleen een indirecte vorm aannemen. Rembrandts geliefde Hendrickje Stoffels en zijn zoon Titus bedachten een constructie , waardoor Rembrandt nog steeds kunstwerken kon verkopen zonder dat de opbrengst in handen viel van schuldeisers. Hoewel minder lucratief, stond Rembrandts schilderijenproductie in die jaren gelijk aan die in de eerste helft van de jaren 1630, was het zijn meest succesvolle periode als schilder en ondernemer.